两次。2011~2012赛季欧冠联赛，切尔西在小组的阶段被分在E组，同组的其他三个球队分别是与瓦伦西亚俱乐部、勒沃库森俱乐部、亨克俱乐部。切尔西是这个小组中的第1档球队，他们也是实力比较强大的球队，在小组赛总共进行了6轮比赛，切尔西的战绩是3胜2平1负，最终拿到是一个积分排名小组第1，直接晋级欧冠联赛的1/8决赛。
欧冠联赛的1/8决赛将会进行2回合的淘汰赛，在两回合比赛中，切尔西分别以3:1和4:1的比分战胜了来自意大利足球甲级联赛的那不勒斯，成功晋级欧冠联赛的8强，1/4决赛切尔西两回合淘汰葡超的本菲卡，半决赛切尔西淘汰的是西甲豪门巴塞罗那，最终和德甲霸主拜仁慕尼黑相聚决赛。切尔西在欧冠决赛中通过点球大战战胜拜仁慕尼黑，历史上第1次拿到欧冠联赛的冠军。
2020~2021赛季欧冠联赛，切尔西在主帅图赫尔的带领下，表现非常出色。他们在小组赛阶上同样被分在E组，以小组第一的身份晋级淘汰赛。在淘汰赛阶段，他们分别以3-0淘汰了马德里竞技、以2-1战胜波尔图、以3-1打败非常强大的皇家马德里俱乐部，再一次杀进欧冠联赛的决赛。决赛中切，凯·哈弗茨打入1球，帮助尔西以1-0成绩战胜曼城，拿到欧冠冠军。
晋级8强。
尤文图斯小组赛与曼联、瓦伦西亚、年轻人分在H组，结果以4胜2负获得小组第一晋级16强；1/8决赛以3：2总比分（主场3：0、客场0：2）淘汰马竞；1/4决赛以总比分2：3负于阿贾克斯（主场1：2、客场1：1）。
19年尤文图斯获得了第 30座西甲冠军，以意甲冠军参加当赛季的欧冠联赛，但欧冠成绩并不理想，小组赛分到与切尔西，巴塞罗那，本菲卡的死亡小组，最终以，1平5负的糟糕成绩被淘汰出局，创造了五大联赛冠军球队参加欧冠的最差成绩。
如果按最近十年欧洲赛场的成绩进行对比，那么切尔西的实力远远强于本菲卡，成绩远远优于本菲卡。
因为自2010年到现在，切尔西已经两夺欧冠冠军，一次欧霸冠军，已经跻身欧洲一线豪门，而本菲卡还是担任欧冠杯的配角，豪门的陪衬。
欧联杯1/4决赛首回合已经战罢，阿森纳主场战胜2:0那不勒斯，切尔西客场1:0小胜布拉格斯拉维亚，瓦伦西亚客场3:1击败比利亚雷亚尔，本菲卡4:2战胜法兰克福。
从比赛结果来看，阿森纳、本菲卡、瓦伦西亚四支球队似乎有已经踏入三队的门槛，只有切尔西还有一丝悬念。其实不然。
阿森纳虽然2:0完胜那不勒斯，但今天的比赛后者并非没有机会扳平，只是前锋线状态太差，浪费了不少机会。目前阿森纳前四的位置已经被切尔西抢走，周末联赛必定会有所分心，而那不勒斯夺冠无望，欧冠资格又非常稳固，回到主场可以安心轮换备战。
于此同时，阿森纳主场成绩强势，客场成绩却非常糟糕，最近10个客场仅仅3胜1平6负。而那不勒斯最近10个主场7胜2平1负，主场成绩非常出色。一旦被他们在主场踢顺了，追回两个球并不是多大的难事。
切尔西虽然只是1球小胜布拉格斯拉维亚，但对手在主场得到的优势并不多。大部分时间还是切尔西在主导进攻，布拉格斯拉维亚更多时间都是以反击为主。不过0:1落后以后，他们在斯坦福桥球场不可能再打防守反击。一旦主动进攻，防线漏洞也将被放大，切尔西就可以以逸待劳的收割胜果。
比利亚雷亚尔主场1:3输给瓦伦西亚以后，基本上也没有翻盘的可能性。一方面，他们的防守能力太弱，主动进攻只会给瓦伦西亚更多扩大优势的机会。另一方面，球队现在已经掉进降级区，继续在欧联杯中消耗战力，恐怕下赛季就得去西乙报到了。
本菲卡能够在主场4:2战胜法兰克福确实让人感到意外。不过这场比赛的转折点还是法兰克福的主力左后卫恩迪卡在第20分钟就早早的被红牌罚下场，导致球队在长达70分钟的时间内都只能以10人迎战。
但是，法兰克福的攻击力是本届欧联杯中最强大的，有了两个客场进球，他们只需要在主场再追回两球就能完成逆转。有了4:0大胜马赛，4:1大胜拉齐奥的先例，2:0战胜本菲卡也并非只是幻想。
综上所述，切尔西和瓦伦西亚已经锁定本届欧联杯1/4决赛的四强名额，阿森纳和本菲卡还得跟那不勒斯和法兰克福再苦战一场。
